在探讨监狱寄信是否可以夹带照片的问题时，我们首先需要明确的是，根据相关法律规定和监狱管理实践，通常情况下，监狱是允许服刑人员与其亲属或监护人进行通信的，而在通信过程中，夹带照片是否可行则取决于一系列具体规定。

根据《中华人民共和国监狱法》的相关规定，罪犯在服刑期间享有与他人通信的权利，但这一权利并非毫无限制。罪犯的来往信件必须经过监狱的检查，以确保信件内容不违反监规纪律，不含有碍罪犯改造的内容。这一规定旨在维护监狱的安全与秩序，同时保障罪犯的合法权益。

在寄送照片方面，一般来说，家属是可以邮寄信件及照片给狱内服刑人员的，但前提是这些照片必须经过监狱的批准和检查。如果照片可能涉及案情，或者可能给在押人员带来负面影响，或者监狱管理人员认为不适宜交给在押人员，那么这些照片就可能不会被交给服刑人员。因此，在寄送照片前，家属应确保照片内容积极健康，不含有任何可能引发问题的元素。

此外，对于寄送照片的具体方式，也需要注意一些细节。例如，照片可以分开或和信件一起寄出，但通常建议使用平信方式，而不是挂号信或特快专递。同时，寄送的照片不宜过大，以免不易保存。

在监狱管理方面，对于服刑人员的通信权利有着严格的规定和监管。这既是为了维护监狱的正常秩序和安全，也是为了促进服刑人员的改造和成长。因此，家属在寄送照片等物品时，应遵守相关规定，积极配合监狱的管理工作。

综上所述，监狱寄信能否夹带照片并非一概而论。在符合相关规定和条件的前提下，家属是可以邮寄照片给服刑人员的。但为了确保通信的顺利进行和服刑人员的合法权益得到保障，家属应严格遵守监狱的相关规定和要求。同时，我们也应关注和支持监狱的管理工作，共同为服刑人员的改造和成长创造一个良好的环境。